BPA ist ein wichtiger Ausgangsstoff für die Herstellung von Polymeren. Doch wofür steht BPA? BPA ist die Abkürzung für Bisphenol A, eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Bisphenole. Dabei handelt es sich um organische Verbindungen, die zwei Hydroxyphenyl-Gruppen enthalten. BPA wurde zum ersten Mal im Jahr 1891 von dem russischen Chemiker Alexander Dianin (1851 – 1918) synthetisiert. Es ist ein farbloser Feststoff mit einer guten Löslichkeit in vielen gängigen organischen Lösungsmitteln, aber mit einer sehr geringen Wasserlöslichkeit.
Hergestellt wird dieser Kunststoff aus Phenol und Aceton mit Hilfe von Katalysatoren wie Chlorwasserstoff oder Polystyrolsulfonat. Bisphenol ist ein Trivialname, die korrekte Bezeichnung lautet 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)propan. Das A in BPA bedeutet, dass ein Edukt für die Synthese Aceton ist. In nachfolgender Abbildung ist die Strukturformel gezeigt.

Verwendung von Bisphenol A
BPA ist ein wichtiger Ausgangsstoff für die Herstellung von Plastik wie Polycarbonaten, Epoxidharzen, Polyestern, Polysulfonen und Polyetherketonen.
Epoxidharze werden als Schutzbeschichtungen und Innenauskleidungen von Konserven- und Getränkedosen sowie Getränkefässern verwendet. Polycarbonat wird im Haus- und Fahrzeugbau, in Smartphones und DVDs, aber auch zur Herstellung von Trinkflaschen, Vorratsbehälter, Mikrowellengeschirr und Wasserspender eingesetzt. Man findet den Werkstoff auch als Halbzeug sowie als Ausgangsmaterial für Luer-Lock Verbinder in der Medizintechnik.
Zudem dient es auch als Edukt für die Herstellung von Tetrabrombisphenol A (TBBPA), das als Flammschutzmitteln in Plastik eingesetzt wird. Dieses kann sich in der Umwelt zu Bisphenol A zurückbilden. Als Antioxidans wird es in Bremsflüssigkeiten und Weichmachern verwendet, um deren Oxidation zu verhindern oder zu verlangsamen. Ausgangsstoff für Füll- und Versieglungsmassen in der Zahnmedizin ist eine weitere Anwendung.
Warum ist Bisphenol A gesundheitsschädlich?
Sowohl Polycarbonat als auch Epoxidharze sind chemisch stabile Substanzen. Bisphenol A kann jedoch als Rückstand in sehr geringen Mengen in den Kunststoffen enthalten sein. Unter Einwirkung von Hitze, Säure oder Fett kann diese Chemikalie jedoch aus der Verpackung in sehr geringen Mengen an Lebensmittel und Getränke abgeben werden. Nahrung stellt die größte Eintragsquelle für BPA in den menschlichen Körper da.
Bisphenol A und die Wirkung auf die Gesundheit werden seit vielen Jahren kontrovers diskutiert. Es gab zahlreiche, unterschiedliche Studien, die mögliche Zusammenhänge mit verschiedenen Erkrankungen vermuteten. Viele Ergebnisse konnten von anderen Laboratorien nicht reproduziert werden und erfüllten nicht die Kriterien der Gesetzgeber für einen verlässlichen Beweis. Deshalb ist die gesetzliche Regelung zu BPA in verschiedenen Ländern unterschiedlich.
BPA-Verbot in Deutschland
Bis 2006 ging die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit, abgekürzt EFSA aus dem englischen „European Food and Safety Authority“, davon aus, dass keine gesundheitliche Gefährdung besteht, wenn die Produkte auf Bisphenol A-Basis sachgemäß verwendet werden. Basierend auf Studien an Nagern, wurde ein Wert für die tolerierbare tägliche Aufnahmemenge, abgekürzt TDI für Tolerable Daily Intake, von 50 µg/kg Körpergewicht pro Tag festgelegt. 2011 wurden in Deutschland und Europa die Produktion und der Verkauf von Babyflaschen aus Polycarbonat, die BPA enthalten, verboten. 2015 wurde der TDI auf einen vorläufigen Wert von 4 µg/kg Körpergewicht pro Tag gesenkt.
2016 wurde BPA als reproduktionstoxisch eingestuft und 2017 als besonders besorgniserregende Substanz (Substance of Very High Concern, SVHC) nach der REACH-Verordnung identifiziert. REACH ist das Akronym für Registration, Evaluation, Authorisation and Restriction of Chemicals. SVHC-Stoffe dürfen nach einem festgesetzten Ablaufdatum nur noch in den Verkehr gebracht oder verwendet werden, wenn die geplante Anwendung zugelassen und damit sicher ist. Lieferanten von Erzeugnissen müssen gemäß der REACH-Verordnung ihre Abnehmer informieren, wenn ein besorgniserregender Stoff in einer Konzentration über 0,1 Massenprozent im Erzeugnis enthalten ist. Ebenfalls 2017 erfolgte die SVHC-Identifizierung als endokriner Disruptor für die menschliche Gesundheit, 2018 als endokriner Disruptor für die Umwelt.
2020 wurde die Verwendung von Bisphenol A in Thermopapieren in der EU verboten, wenn der Anteil an BPA bei 0,02 Gewichtsprozent oder darüber liegt. 2023 wurde in einer Neubewertung der EFSA der TDI-Wert auf 0,2 ng/kg Körpergewicht pro Tag gesenkt. Das Bundessinstitut für Risikobewertung (BfR) und die Europäische Arzneimittel-Agentur (EMA) äußerten Bedenken zur Methodik der EFSA-Neubewertung und unterstützen den neuen TDI-Wert nicht. Stattdessen empfiehlt das BfR einen TDI-Wert von 0,2 µg/kg Körpergewicht pro Tag.
Im Dezember 2024 hat die EU-Kommission ein Verbot von BPA in Lebensmittelkontaktmaterialien beschlossen. Nach einer Übergangsfrist bis 20. Juli 2026 müssen Verpackungen für Lebensmittel wie Konservendosen, Trinkflaschen oder Plastikverpackungen Bisphenol A frei sein. Für einzelne Verwendungsbereiche, für die es noch keine geeigneten Alternativen gibt, sind längere Übergangsfristen bis zum 20. Januar 2028 maßgebend.
Alternativen für BPA
Trinkflaschen, Lebensmittelbehälter, Laborbehälter und anderes Plastikgeschirr tragen mittlerweile häufig die Bezeichnung „BPA-frei“.
Doch was bedeutet BPA-frei oder Bisphenol A frei? Diese Kennzeichnung unterliegt keiner gesetzlichen Regelung. Sie bedeutet lediglich, dass kein Bisphenol A enthalten ist. Produkte mit dieser Kennzeichnung können andere Bisphenole wie Bisphenol S oder Bisphenol F enthalten. Die Struktur dieser beiden Bisphenole sind in nachfolgender Abbildung gezeigt.

Beiden Verbindungen sind bezüglich ihrer möglichen schädlichen Wirkung weniger ausführlich untersucht. Da die chemische Struktur dieser Bisphenole jedoch der von BPA sehr ähnlich ist, werden laut dem Bundesinstitut für Risikobewertung ähnliche Wirkmechanismen angenommen.

Für die Risikobewertung der beiden BPA-Ersatzstoffe wird deshalb die tolerable tägliche Aufnahmemenge von Bisphenol A verwendet. Die Kennzeichnung „BPA-frei“ ist als keine Gewähr dafür, dass keine hormonelle Wirkung besteht. Bei Produkten mit der Kennzeichnung „Bisphenol-frei“ sind laut BfR keine Bisphenole erlaubt.
Babyfläschchen und Trinkflaschen für Kleinkinder werden aus Polypropylen verwendet, für dessen Herstellung kein BPA eingesetzt wird. Polypropylen ist ein dem Polyethylen ähnliches Polyolefin, das auch in der Chemietechnik eingesetzt und zu PP-Schläuchen, Schlauchverbindern und anderen Komponenten der Fluidtechnik verarbeitet wird, wie Hähne und Ventile.
Für die Beschichtung von Konservendosen stehen Polyester-basierte Systeme als Alternativen zu Epoxid-basierten Systemen zur Verfügung. Auch können Mehrschichtsysteme verwendet werden, bei denen die Epoxidharzschicht nicht in direktem Lebensmittelkontakt steht. Da für Konservendosen keine Kennzeichnungspflicht besteht, lässt sich nicht erkennen, ob die Beschichtung BPA enthält.
Möchte man sicherstellen, dass in Verpackungen kein BPA enthalten ist, kann auf Glasbehälter statt Konservendosen zurückgegriffen werden. Als Alternative für die Verwendung von Thermopapieren wird die elektronische Belegausgabe empfohlen.
Da bisher noch keine gesundheits- und umweltfreundlichen Alternativen für BPA verfügbar sind, wird weiter nach Ersatzstoffen geforscht. Wissenschaftler der University of Delaware, Newark (USA), synthetisierten aus dem Holzabbaustoff Lignin einen möglichen BPA-Ersatzstoff Bisguaiacol F. Die kommerzielle Synthese sowie die Untersuchung der Toxizität und der hormonellen Wirkung auf die Gesundheit sind Gegenstand aktueller Forschung.
Bildquellen:
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Kennzeichnug BPA-Freiheit | © Zerbor – stock.adobe.com
Reichelt Chemietechnik Magazin



